2-(1-methylindol-2-yl)-1H-benzimidazole | 405894-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methylindol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 405894-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: WQCNPCOJFWKGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylindol-2-yl)-1H-benzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes for the Synthesis of Fascaplysin, Rutacarpine and Granulatimide Analogues

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed pi-activation protocol has been developed for the intramolecular hydroarylation of alkynes. The strategy has been used in atom-economical syntheses of beta-carboline analogues. The cycloisomerized products were obtained in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378735
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-azidophenyl)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanimine 在 iron(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.051 g的产率得到2-(1-methylindol-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f

文献信息

• Crystal structure and properties of new benzimidazopyrido[2,3-b]indole-6-carbonitriles
  作者：Natalia I. Vikrishchuk、Oleg P. Demidov、Olga I. Askalepova、Leonid D. Popov、Yury I. Ryabukhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2024.02.037

  日期：2024.3

  The structure of representatives of a new heterocyclic system, 12-benzimidazo[1,2:1,6]pyrido[2,3-]indole-6-carbonitriles, potential bioactive compounds, is elucidated by X-ray diffraction. The compounds exhibit luminescence in the blue region of the spectrum with quantum yields close to unity, which makes them promising phosphors for application in modern emitting devices.

  通过 X 射线衍射阐明了一种新杂环系统的代表结构，即潜在的生物活性化合物 12-苯并咪唑并[1,2:1,6]吡啶并[2,3-]吲哚-6-甲腈。这些化合物在光谱的蓝色区域发光，量子产率接近一致，这使得它们成为现代发光器件中应用的有前途的磷光体。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Fused Benzimidazo-β-carbolines through Sequential Propargylation/<i>aza</i>-Cycloisomerization Approach
  作者：Chada Raji Reddy、Karna Nair、Ejjirotu Srinivasu、Muppidi Subbarao、René Grée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02702

  日期：2024.2.16