1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 197715-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 197715-99-4
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: VJHWTUOANCPMHP-BNHBPTJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  260.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘露糖和altro蔗糖，以及一些氨基类似物

  摘要：

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00173-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 molecular sieve 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖和altro蔗糖，以及一些氨基类似物

  摘要：

  摘要开发了制备上有用的程序，用于将吡喃糖部分中的甘露糖和α-构型的蔗糖转化为异构体。关键化合物是2-triflate-heptaacetate，它是通过标准的triflation从易于获得的3,4,6,1'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰蔗糖生成的。SN 2-通过乙酸根离子（→甘露糖基蔗糖）或叠氮化物离子（→甘露糖基蔗糖胺）取代三氟甲磺酸酯，收率高，并且在脱乙酰基条件下，游离的3-OH取代产生了甘露聚糖-蔗糖-2,3-环氧化物; 后者与水，氨或叠氮化物的环氧化物的开环以双轴方式进行，分别提供了α-蔗糖及其3-氨基和3-叠氮基衍生物。甜度评估证明甘露糖蔗糖的甜度比蔗糖低约5倍，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00173-0