6-Phenyl-dihydro-pyran-2,5-dione | 474262-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Phenyl-dihydro-pyran-2,5-dione
• CAS: 474262-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MLZUPSBSKZVFFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-dihydro-pyran-2,5-dione 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S*,1'S*)-5-[t-butyldimethylsilyloxy(phenyl)methyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e
• 作为产物：
  描述：

  2--2-(trimethylsiloxy)-cyclobutanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-Phenyl-dihydro-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of γ-Lactone and Butenolide Derivatives
  作者：Xingxian Zhang、Jincai Guo、Shenghui Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.527421

  日期：2012.6

  Abstract An efficient Baeyer–Villiger rearrangement of cyclobutanone derivatives was investigated. One-pot synthesis of keto-δ-lactone from the Baeyer–Villiger rearrangement products was developed. Meanwhile, the synthetic useful γ-lactone and butenolide derivatives could be easily prepared. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 研究了环丁酮衍生物的有效 ​​Baeyer-Villiger 重排。开发了从 Baeyer-Villiger 重排产物中一锅法合成酮-δ-内酯。同时，合成有用的γ-内酯和丁烯内酯衍生物可以很容易地制备。图形概要