三丁基(己-2-烯-1-基)锡烷 | 74940-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 三丁基(己-2-烯-1-基)锡烷
• 英文名称: hex-2-enyl-tributylstannane
• 英文别名: tributyl(hex-2-enyl)stannane
• CAS: 74940-39-9
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: ORHPWULTWMOBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(己-2-烯-1-基)锡烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 丁基三氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 Acetic acid (10E,12E)-hexadeca-10,12-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Synthesis of Homoallylic Alcoholsvia2-Alkenylation of Aldehydes by 1-(Tributylstannyl)-2-alkene

  摘要：

  1-(三丁基锡基)-2-烯与醛的溶液和BuSnCl3反应生成（Z）-同烯醇。通过使用（Z）-2-甲基-1-(三丁基锡基)-2-丁烯代替1-(三丁基锡基)-2-烯，可以实现Z选择性2-甲基-2-丁烯化。这种反应作为制备（Z）-双键的新方法非常有用。本文还描述了该方法在合成信息素中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.897
• 作为产物：
  描述：

  三丁基锡锂 、 2-hexenyl mesylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到三丁基(己-2-烯-1-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Carbon−Carbon Bond Forming Reactions as a New Method for the Synthesis of Peroxides and Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9808503

文献信息

• TRANSFORMATION OF ALLYL STANNANES INTO ALLYL AMINES USING [<i>N</i>-(<i>p</i>-TOLUENESULFONYL)IMINO]-PHENYLIODINANE
  作者：Dae Young Kim、Hee Suk Kim、Young Jae Choi、Joo Yang Mang、Kilsung Lee

  DOI：10.1081/scc-100105125

  日期：2001.1

  Reaction of allyl stannanes with PhI = NTs in the presence of 10mol % of Cu(OTf)2 provides a direct route for the preparation of N-tosylallyl amines in moderate yields.

  烯丙基锡烷与 PhI = NTs 在 10mol% 的 Cu(OTf)2 存在下的反应提供了以中等产率制备 N-甲苯磺酰基烯丙胺的直接途径。
• A highly stereospecific allylation of benzil by using (E)-and (Z)-allylic stannanes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Takashi Yamaoka、Kenji Lihama

  DOI：10.1039/c39910001359

  日期：——

  Irradiation of benzil in acetonitrile in the presence of (E)- and (Z)-but-2-enyl-, pent-2-enyl-, and hex-2-enyl-tributylstannanes afforded the corresponding (E)- and (Z)-homcallylic alcohols, respectively, with complete retention of the original double bond configuration in good yields.

  在(E)-和(Z)-丁-2-烯基、戊-2-烯基和己-2-烯基三丁基锡烷存在下，在乙腈中辐照苯偶姻，可分别得到相应的(E)-和(Z)-高烯丙基醇，并以良好的收率完全保留了原始双键构型。