(2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine | 911315-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
• CAS: 911315-75-8
• 化学式: C₂₄H₃₉N₂O₅P
• 分子量: 466.558
• InChiKey: HIXFYPFQDJQOFJ-BHIFYINESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (2S,4S)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代和环-[1-AP4-d-Val]生成的双内酯醚的锡-彼得森烯烃非对映选择性合成2-氨基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  衍生自环-[ l -AP4- d的锂化Schöllkopf's双内酰胺醚上的亲电取代-Val]在膦酸酯的α-位置上选择性和立体选择性地发生。α-甲硅烷基-，α-磷酰基-和α-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的随后烯烃化仅产生乙烯基膦酸酯。两种方法都可以直接和立体选择性地获得对映体纯净形式的多种4-取代的和3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物），这可能是表征代谢型谷氨酸分子药理学的有用工具III组的受体（mGluRs）。相对立体化学是通过对1,2-氧杂磷杂环丁烷和其他环状衍生物的X射线衍射分析或NMR研究确定的。根据密度泛函理论（DFT）的计算，亲电子取代中的顺选择性可能源自七元和八元螯合结构的干预，其中双内酰胺醚部分屏蔽了膦酸酯碳负离子的一个表面。D-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的锡-彼得森烯化反应的DFT计算表明，速率和选择性是在初始碳-碳键形成步骤中确定的，其中不同的过渡结构

  DOI：

  10.1021/jo061072x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylprop-2-enyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R,2'R)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine 、 (2S,5R,2'S)-3,6-diethoxy-2-[2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylpropyl]-2,5-dihydro-5-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代和环-[1-AP4-d-Val]生成的双内酯醚的锡-彼得森烯烃非对映选择性合成2-氨基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  衍生自环-[ l -AP4- d的锂化Schöllkopf's双内酰胺醚上的亲电取代-Val]在膦酸酯的α-位置上选择性和立体选择性地发生。α-甲硅烷基-，α-磷酰基-和α-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的随后烯烃化仅产生乙烯基膦酸酯。两种方法都可以直接和立体选择性地获得对映体纯净形式的多种4-取代的和3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物），这可能是表征代谢型谷氨酸分子药理学的有用工具III组的受体（mGluRs）。相对立体化学是通过对1,2-氧杂磷杂环丁烷和其他环状衍生物的X射线衍射分析或NMR研究确定的。根据密度泛函理论（DFT）的计算，亲电子取代中的顺选择性可能源自七元和八元螯合结构的干预，其中双内酰胺醚部分屏蔽了膦酸酯碳负离子的一个表面。D-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的锡-彼得森烯化反应的DFT计算表明，速率和选择性是在初始碳-碳键形成步骤中确定的，其中不同的过渡结构

  DOI：

  10.1021/jo061072x