Methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 797010-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 797010-96-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈S
• 分子量: 570.704
• InChiKey: CYRCMELXTNDGLX-HYKJKDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4R,4aR,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝（DIBAL-H）作为分子手术刀：螺环重排的新机制

  摘要：

  利用我们对DIBAL-H脱O-烷基化能力的认识，我们提出了E.Suàrez所描述的螺环重排的另一种机制。我们还表明，该提议可以解释次级产品的形成，我们建议更正其原始结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.030