methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-fluoro-6-iodophenyl)propenoate | 1421853-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-fluoro-6-iodophenyl)propenoate
• CAS: 1421853-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FIO₄
• 分子量: 378.139
• InChiKey: QGCOSQLPGRTCIQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-fluoro-6-iodophenyl)propenoate 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 methyl 8-fluoro-2-oxo-1,2,5,11b-tetrahydro-3aH-furo[3,2-a][3]benzoxocine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼肉桂醇与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃通过Heck反应合成1,4-二氢-2H-3-苯并benzo碱系统的合成途径

  摘要：

  摘要 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤。后者可通过碘化苯甲醛与乙酰甲基丙烯酸甲酯的乙酰化，重排和水解反应，从Morita-Baylis-Hillman反应中轻松获得。将2-甲氧基-1-（甲氧基羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧杂-5-羧酸酯转化为甲基2-氧代-1,2,5,11b-四氢-3a H-呋喃暴露于过量的三氟乙酸中，[3,2- a ] [3]苯并oc辛-6-羧酸盐。 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317471
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(2-fluoro-6-iodophenyl)-2-methylenepropanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-fluoro-6-iodophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼肉桂醇与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃通过Heck反应合成1,4-二氢-2H-3-苯并benzo碱系统的合成途径

  摘要：

  摘要 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤。后者可通过碘化苯甲醛与乙酰甲基丙烯酸甲酯的乙酰化，重排和水解反应，从Morita-Baylis-Hillman反应中轻松获得。将2-甲氧基-1-（甲氧基羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧杂-5-羧酸酯转化为甲基2-氧代-1,2,5,11b-四氢-3a H-呋喃暴露于过量的三氟乙酸中，[3,2- a ] [3]苯并oc辛-6-羧酸盐。 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317471