(R,Z)-docos-13-en-1-yn-3-ol | 439140-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-docos-13-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (Z,3R)-docos-13-en-1-yn-3-ol
• CAS: 439140-29-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O
• 分子量: 320.559
• InChiKey: HGHIPPZVSIVYRP-GJCOWUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丙炔-3-醇 、 (R,Z)-docos-13-en-1-yn-3-ol 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(R,Z)-pentacosa-16-en-2,4-diyne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122
• 作为产物：
  描述：

  9-十二炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 chiral ruthenium catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氟化铵 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 锂(3-氨基丙基)酰胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-docos-13-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122

文献信息

• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B and an analogue
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.034

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products R-strongylodiols A R-1 and B R-2, using a minimum protection strategy, is described. Two approaches were examined and the Noyori asymmetric reduction of ynones was found to be successful for installing the chirality of the natural products. Analogue R-32 was also prepared. In addition, asymmetric alkynylation of aldehydes is briefly reviewed

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。
• First total synthesis of strongylodiol A
  作者：J.S Yadav、Rajesh Kumar Mishra

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00066-7

  日期：2002.2

  A new cytotoxic long-chain acetylenic alcohol (R)-strongylodiol A, originally isolated from an Okinawan marine sponge of the genus Strongylophora, has been synthesized for the first time using commercially available 1,10-decanediol. The key step of this process involves the selective introduction of the (R)-configuration at C-6 which was achieved by P-elimination of epoxychlorides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.