2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohepten-1-one | 136377-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)cyclohept-2-en-1-one
• CAS: 136377-96-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GQYFNNZMAGDOKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohepten-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到syn-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-epoxy-2-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins

  摘要：

  The SYN diastereospecific epoxidation of acyclic beta-hydroxyketones (beta-hydroxyacrylates) and cyclic beta-hydroxyketones using titanium and vanadium catalysts is reported. Some initial results on the asymmetric epoxidation of these systems using the Sharpless titanium-tartrate catalyst are also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86103-0
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 、 乙醛 在 二乙基碘化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins

  摘要：

  The SYN diastereospecific epoxidation of acyclic beta-hydroxyketones (beta-hydroxyacrylates) and cyclic beta-hydroxyketones using titanium and vanadium catalysts is reported. Some initial results on the asymmetric epoxidation of these systems using the Sharpless titanium-tartrate catalyst are also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86103-0

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Functionalization of Sterically Hindered Alkenes
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol902646j

  日期：2010.1.15

  For the first time the rhodium-catalyzed 1,4-addition of organoboranes to hindered Baylis−Hillman adducts, trisubstituted alkenes, affording highly functionalized alkenes, via addition of the organoboranes and hydroxyelimination, is reported. Moreover, preliminary results have shown that, thanks to the use of a monosubstituted chiral diene ligand, enantio-enriched products were easily accessible, while

  首次报道了铑催化的将有机硼烷加成到受阻的Baylis-Hillman加合物上的1,4-加成反应，即三取代的烯烃，通过添加有机硼烷和羟基消除作用，提供了高度官能化的烯烃。此外，初步结果表明，由于使用了单取代的手性二烯配体，对映体富集的产品很容易获得，而手性膦配体完全不适合该反应。
• On the metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins
  作者：Mark Bailey、István E Markó、W David Ollis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78819-8

  日期：1991.6

  The SYN diastereoselective epoxidation of beta-hydroxyacrylates and cyclic beta-hydroxyketones using the Sharpless titanium and vanadium catalysts is reported. The first kinetic resolution of these systems is also described.