3-(2,3,6-trifluorophenyl)quinoline | 1453841-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,6-trifluorophenyl)quinoline
• CAS: 1453841-42-3
• 化学式: C₁₅H₈F₃N
• 分子量: 259.23
• InChiKey: BDJVXQYVELKBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C
• 沸点：
  339.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 2-溴-1,3,4-三氟苯 在 异丙基氯化镁 、 zinc(II) chloride 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到3-(2,3,6-trifluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用 Palladacycle 预催化剂实现根岸交叉偶联的温和和一般条件

  摘要：

  在环境温度或低催化剂负载量下，通过钯催化的根岸交叉偶联合成了多种联芳基化合物。该协议的特点是使用最近报道的氨基联苯钯环预催化剂来生成具有催化活性的 XPhosPd 0物质。值得注意的是，可以采用各种具有挑战性的杂环和多氟化芳香族底物来获得高产率的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201207750

文献信息

• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·
• Reactivity of 1,2,3- and 1,2,4-Trifluorobenzenes in Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Xinzhe Shi、Shuxin Mao、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00412

  日期：2018.4.6

  The higher reactivity of the C4-H bond as compared to the C5-H bond of 1,2,3-trifluorobenzene in palladium-catalyzed direct arylation allows the selective synthesis of 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes in moderate to high yields. In most cases, phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst and inexpensive KOAc base were employed. Then, from these 4-aryl-1,2,3-trifluorobenzenes, the palladium-catalyzed C–H bond functionalization

  在钯催化的直接芳基化反应中，与1,2,3-三氟苯的C5-H键相比，C4-H键具有更高的反应活性，可以选择性合成中度至高分子量的4-芳基-1,2,3-三氟苯高产。在大多数情况下，使用无膦的Pd（OAc）2催化剂和廉价的KOAc碱。然后，从这些4-芳基-1,2,3-三氟苯中，钯催化的C6-位的C–H键官能化可以合成相应的4,6-二芳基化的1,2,3-三氟苯。我们还将这些反应条件应用于1,2,4-三氟苯的区域选择性直接C3-芳基化。