ethyl (4R,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylheptanoate | 1333430-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylheptanoate
• 英文别名: (4R,6R)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethylheptanoate；ethyl (4R,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-4,6-dimethylheptanoate；ethyl (4R,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylheptanoate
• CAS: 1333430-88-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: BZDSCWITYISFTQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylheptanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.42h， 生成 (2R,3R,4S,6S,8S)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,4-dimethylpentane-1,5-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (4R,6R)-7-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-4,6-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Suryachandra, Dargaiah Kummari; Tenneti, Srinivasarao; Yadav, Nagendrananth, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>2020</hi>, vol. 59, # 3, p. 376 - 384
  作者：Suryachandra, Dargaiah Kummari、Tenneti, Srinivasarao、Yadav, Nagendrananth、Yadav

  DOI：——

  日期：——