(E,1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-2-en-1-ol | 289909-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-2-en-1-ol
• CAS: 289909-50-8
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂Si
• 分子量: 382.703
• InChiKey: MMNNBDTUUDATLF-CIXFJSNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 tert-butyl-[(E,4S)-4-ethyl-4-methyl-6-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-5-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  p-Menthane-3-carboxaldehyde：一种有用的手性助剂，用于合成高对映体纯度的手性季碳

  摘要：

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。

  DOI：

  10.1021/ja046084j
• 作为产物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 、 tert-butyl-[(E)-5-dimethylalumanyl-4-methylpent-4-enoxy]-dimethylsilane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,1S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-2-en-1-ol 、 (E,1R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method To Generate Chiral Quaternary Carbon Centers of High Enantiomeric Purity Using a Highly Stereoselective Addition of Vinylalanes to a Chiral Aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1930::aid-anie1930>3.0.co;2-j