(S)-4-(ethoxymethoxy)pent-1-ene | 1446397-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(ethoxymethoxy)pent-1-ene
• CAS: 1446397-70-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UCMXDEMBYHDBMN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(ethoxymethoxy)pent-1-ene 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chaetoquadrins H and I

  摘要：

  The first total syntheses of the chromone-containing natural products chaetoquadrins H and I are reported, using an aldol reaction and an acid-catalyzed deprotection/cyclization/elimination sequence. Chaetoquadrin H was isolated from the ascomycete Chaetomium quadrangulatum and exhibits potent mouse liver monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Chaetoquadrin I was not isolated in sufficient quantity to enable biological evaluation. The synthesis of the title compounds provides a useful starting point for a medicinal chemistry program focused on chaetoquadrin natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318333
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 、 氯甲基乙醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-4-(ethoxymethoxy)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chaetoquadrins H and I

  摘要：

  The first total syntheses of the chromone-containing natural products chaetoquadrins H and I are reported, using an aldol reaction and an acid-catalyzed deprotection/cyclization/elimination sequence. Chaetoquadrin H was isolated from the ascomycete Chaetomium quadrangulatum and exhibits potent mouse liver monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Chaetoquadrin I was not isolated in sufficient quantity to enable biological evaluation. The synthesis of the title compounds provides a useful starting point for a medicinal chemistry program focused on chaetoquadrin natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318333