2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylonic acid methyl ester | 187144-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylonic acid methyl ester
• CAS: 187144-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈S
• 分子量: 298.314
• InChiKey: GGNIARBNROYBKF-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylonic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,5-DIDEOXY-1,5-IMINO-XYLITOL
  参考文献：
  名称：

  来自醛糖内酯的脱氧亚氨基醛醇-V. 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇的四种立体异构体的制备。评价这些亚氨基戊糖醇和三种1,5,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00167-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-4,5-di-O-isopropylidene-D-xylonic acid methyl ester 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-xylonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自醛糖内酯的脱氧亚氨基醛醇-V. 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇的四种立体异构体的制备。评价这些亚氨基戊糖醇和三种1,5,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00167-8