methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 151967-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 151967-77-0
• 化学式: C₅₃H₅₅N₃O₁₉S
• 分子量: 1070.09
• InChiKey: WHFYBHJYMVERFQ-XEEGJMGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  279.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以51%的产率得到O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver perchlorate 、 氯 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n