methyl 2,3-di-O-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(methylsulfonyl)-6-α-D-glucopyranoside | 75671-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(methylsulfonyl)-6-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl methanesulfonate
• CAS: 75671-00-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₈SSi
• 分子量: 566.788
• InChiKey: GMHYHIOGHCRBTP-SEFGFODJSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(methylsulfonyl)-6-α-D-glucopyranoside 在 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methoxy-6-(4-methoxybenzyl)-hexahydrofuro[3,4-c]pyrano[2,3-d]isoxazol-7(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(methylsulfonyl)-6-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Specificity of α- and β-d-galactosidase towards analogs of d-galactopyranosides modified at C-4 or C-5
  作者：Jeong E. Nam Shin、Asafu Maradufu、Jean Marion、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85562-7

  日期：1980.9