1,6-萘二醇,1-乙炔基-1,2,3,7,8,8a-六氢-5,8a-二甲基-,二乙酸酯 | 134827-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1,6-萘二醇,1-乙炔基-1,2,3,7,8,8a-六氢-5,8a-二甲基-,二乙酸酯
• 英文名称: (5-acetyloxy-5-ethynyl-1,4a-dimethyl-3,4,6,7-tetrahydronaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 134827-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: ADRBQJYKPOHPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-萘二醇,1-乙炔基-1,2,3,7,8,8a-六氢-5,8a-二甲基-,二乙酸酯 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 1,6-萘二醇,1-乙炔基-1,2,3,7,8,8a-六氢-5,8a-二甲基-,二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902