西洛雷定 | 109859-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 西洛雷定
• 英文名称: 3-[(N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-piperidin-3-yl)-methyl]-7,8-dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: cilobradine；DL-Cilobradine；3-[[1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]piperidin-3-yl]methyl]-7,8-dimethoxy-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-4-one
• CAS: 109859-50-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₅
• 分子量: 482.62
• InChiKey: OBUFMJDDZTXJPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西洛雷定 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-[(N-(2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-piperidin-3-yl)methyl]-7,8-dimethoxy-1,3,4, 5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2thione-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。

  公开号：

  US05175157A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl)-piperidin-3-yl)methyl]-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one 以50%的产率得到西洛雷定
  参考文献：
  名称：

  Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。

  公开号：

  US05175157A1

文献信息

• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0224794A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH = CH-, - C H2-CO-oder - N H-CO-Gruppe und X X B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine -CO-CO-oder Gruppe und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, wobei eine zu einem Phenylkern benachbarte Methylengruppe einer gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten geradkettigen Alkylengruppe durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, eine Imino-, Methyl-imino-, Sulfinyl-oder Sulfonylgruppe ersetzt sein kann, R, ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe oder R, und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Cyano-oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Alkansulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkanoylaminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine Alkylendioxygruppe, Rs ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkyl-oder Alkoxygruppe, m die Zahl I, 2, 3, 4 oder 5 und n die Zahl 0, I oder 2, wobei jedoch n + m die Zahl 3, 4 oder 5 darstellen muß, bedeuten, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A 是-CH2- -、-CH = CH-、-C H2-CO- 或-N H-CO- 基团，X X B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是 -CO-CO- 或 基团，B 为亚甲基，其中标有 x 的原子均与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基，其中与任选被烷基取代的直链亚烷基的苯基核相邻的亚甲基可被氧原子或硫原子、亚氨基、甲基亚氨基、亚砜基或磺酰基取代、 R、氢原子或卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢原子或卤素原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R 和 R2 合在一起是烷二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、羟基、硝基、氰基或三氟甲基、 R4 是氢原子、烷氧基、烷磺酰氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基或烷酰氨基，或 R3 和 R4 共同形成一个烷二氧基基团、 Rs 是氢原子或卤素原子、羟基、烷基或烷氧基，m 是数字 I、2、3、4 或 5，以及 n 是数字 0、I 或 2，但 n + m 必须是数字 3、4 或 5、它们的对映体、它们的非对映体以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐。 新化合物可以用已知的方法生产。
• Verwendung von Benzimidazolen zur Herstellung eines Arzneimittels mit antiischämischen Wirkungen am Herzen und dessen Kombinationen mit Beta-Blockern oder Bradycardica
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0330052A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  Die Erfindung betrifft ein neues Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung der Formel in der R eine Alkyl-, Hydroxyphenyl- oder Methoxyphenylgruppe bedeu­tet, deren 3H-Tautomere, deren optisch aktive Antipoden oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welches eine antiischämische Wirkung am Herzen aufweist, und in Kom­bination mit einem ß-Blocker oder einem Bradycardicum zur Prophylaxe des Herzinfarktes oder zur Behandlung des akuten Herzinfarktes, insbesondere bei der Lysetherapie des akuten Herzinfarktes, geeignet ist.

  本发明涉及一种新的药物组合物，该组合物包含一种式如下的化合物 其中 R为烷基、羟基苯基或甲氧基苯基、其3H-同分异构体、其光学活性反式或其生理耐受性酸加成盐，对心脏具有抗缺血作用，适合与ß-受体阻滞剂或缓激肽联合使用，用于预防心肌梗塞或治疗急性心肌梗塞，特别是急性心肌梗塞的溶栓治疗。
• Use of cilobradine or the pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment or prevention of heart failure
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1362590A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  The present invention provides the use in a pharmaceutical composition of a specific cyclic amine derivative, or its pharmaceutically acceptable salts, for the treatment or prevention of heart failure of any aetiology.

  本发明提供了特定环胺衍生物或其药学上可接受的盐在药物组合物中的用途，用于治疗或预防任何病因引起的心力衰竭。
• Arzneimittelkombination enthaltend Cilobradine und eine herzwirksame Verbindung, z.B. Telmisartan
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1666042A2

  公开（公告）日：2006-06-07

  Die vorliegenden Erfindung betrifft die neue Verwendung von bradykarden Substanzen wie einen Ca++ Kanal Blocker, Beta-Rezeptorenblocker oder if-Kanalblocker, wobei die if-Kanalblocker bevorzugt sind, gegebenenfalls in Kombination mit einer herzwirksamen Substanz zur Induktion der Regression von mit Hypertrophie einhergehenden Myocarderkrankungen, insbesondere zur Behandlung von idiopathischen hypertrophischen Kardiomyopathien (HCM) bei Mensch und Haustier.

  本发明涉及心动过缓物质（如 Ca++ 通道阻滞剂、β-受体阻滞剂或 if 通道阻滞剂，其中以 if 通道阻滞剂为优选）的新用途，可选择与心脏活性物质结合使用，以诱导与肥厚相关的心肌疾病消退，特别是用于治疗人类和家畜的特发性肥厚性心肌病（HCM）。
• Method for improving diagnostic quality in echocardiography
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH

  公开号：EP1762179A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  The present invention provides a method for improving diagnostic quality in echocardiography, especially for patients having an elevated heart rate.

  本发明提供了一种提高超声心动图诊断质量的方法，尤其适用于心率增快的患者。