(12R,13S,14S)-(3E,5E,7E,9E)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-carbamoyl-4,10-dimethyl-2-[(E)-ethylidene]-12,13-epoxy-14-hydroxy-11-oxohexadeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester | 479092-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,13S,14S)-(3E,5E,7E,9E)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-carbamoyl-4,10-dimethyl-2-[(E)-ethylidene]-12,13-epoxy-14-hydroxy-11-oxohexadeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
• CAS: 479092-60-9
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₇Si
• 分子量: 657.879
• InChiKey: GULFVIKSZVNRFK-SFETUAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  128.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13S,14S)-(3E,5E,7E,9E)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-carbamoyl-4,10-dimethyl-2-[(E)-ethylidene]-12,13-epoxy-14-hydroxy-11-oxohexadeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-2-methoxy-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙二胺四乙酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (12R,13S,14S)-(3E,5E,7E,9E)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-carbamoyl-4,10-dimethyl-2-[(E)-ethylidene]-12,13-epoxy-14-hydroxy-11-oxohexadeca-3,5,7,9-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1

文献信息

• The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01290-5

  日期：2002.12

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.