(4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-phenyl-2-oxazolinyl)benzene | 175477-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-phenyl-2-oxazolinyl)benzene
• 英文别名: (4S,5S)-4-tert-Butyldimethylsiloxymethyl-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)benzene；tert-butyl-[[(4S,5S)-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 175477-26-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 367.563
• InChiKey: JKHFGZWUMUGOGM-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-phenyl-2-oxazolinyl)benzene 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-2-(4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin-2-yl)phenyl, phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  有机硒化物不对称酰亚胺化为硒酰亚胺

  摘要：

  在不存在或存在于甲苯或乙腈中的铜（I）盐存在下，用[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷[TsNIPh]处理芳基苄基硒化物，得到相应的N-甲苯磺酰基硒酰亚胺，产率为31-46％。当反应在旋光性4,4'-双取代双（恶唑啉）作为配体与分子筛存在下进行时，对映选择性酰亚胺化产生旋光性N-甲苯磺酰硒亚胺，从苄基2-萘基硒化物（64％收率和36％ee）获得最佳结果。烯丙基硒化物的类似处理得到相应的旋光烯丙基酰胺（产率高达71％，ee为30％）。在非对映选择性酰亚胺化的情况下，带有手性恶唑啉基部分的二芳基硒化物与TsNIPh或氯胺-T三水合物[TsN（Cl）Na 3H 2 O]的反应已成功进行，得到了相应的旋光性N-甲苯磺硒酰亚胺产量高（分离产率高达97％，de产率高达76％）。（4 S）-Se -[[2-（4-异丙氧基恶唑啉-2-基）苯基] -Se-苯基-N-（p的硒原子周围的绝对构型-甲苯磺酰基）硒酰亚胺[（4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00488-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 potassium carbonate 咪唑 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-phenyl-2-oxazolinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction

  摘要：

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。

  DOI：

  10.1039/p19960000333
• 作为试剂：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 丙二酸二甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 (4S,5S)-2-(4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-5-phenyl-2-oxazolinyl)benzene 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以3%的产率得到(E)-dimethyl (1,3-diphenylprop-2-en-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  有机硒化物不对称酰亚胺化为硒酰亚胺

  摘要：

  在不存在或存在于甲苯或乙腈中的铜（I）盐存在下，用[ N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷[TsNIPh]处理芳基苄基硒化物，得到相应的N-甲苯磺酰基硒酰亚胺，产率为31-46％。当反应在旋光性4,4'-双取代双（恶唑啉）作为配体与分子筛存在下进行时，对映选择性酰亚胺化产生旋光性N-甲苯磺酰硒亚胺，从苄基2-萘基硒化物（64％收率和36％ee）获得最佳结果。烯丙基硒化物的类似处理得到相应的旋光烯丙基酰胺（产率高达71％，ee为30％）。在非对映选择性酰亚胺化的情况下，带有手性恶唑啉基部分的二芳基硒化物与TsNIPh或氯胺-T三水合物[TsN（Cl）Na 3H 2 O]的反应已成功进行，得到了相应的旋光性N-甲苯磺硒酰亚胺产量高（分离产率高达97％，de产率高达76％）。（4 S）-Se -[[2-（4-异丙氧基恶唑啉-2-基）苯基] -Se-苯基-N-（p的硒原子周围的绝对构型-甲苯磺酰基）硒酰亚胺[（4

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00488-5

文献信息

• Asymmetric Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclic Ketones Using Chiral Organoselenium Catalysts
  作者：Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.75.2233

  日期：2002.10

  Treatment of a variety of cyclobutanones with 30% H2O2 in the presence of a catalytic amount of the optically active diselenides in tetrahydrofuran or 1,4-dioxane at 0 °C–rt affords the corresponding γ-lactones in up to 92% yield with up to 19% ee. The enantioselectivity of the product is not yet satisfactory, but this is the first example of asymmetric Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by chiral organoselenium

  已经制备了具有手性恶唑啉的新型光学活性二硒化物，并且通过 X 射线结构分析明确确定了其中之一的结构。在催化量的四氢呋喃或 1,4-二恶烷中的光学活性二硒化物存在下，在 0 °C–rt 下，用 30% H2O2 处理各种环丁酮，可得到相应的 γ-内酯，产率高达 92%到 19% ee。该产品的对映选择性尚不令人满意，但这是由手性有机硒化合物催化的不对称 Baeyer-Villiger 氧化的第一个例子。
• Diastereoselective oxidation of arylsulfides
  作者：Justin F Bower、Jonathan Mj Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88239-8

  日期：1994.9

  Arylsulfides containing an enantiomerically pure oxazoline in the ortho-position have been oxidised to the corresponding sulfoxides with a variety of reagents. When the oxazoline unit contains a 4-hydroxymethyl group, good levels of diastereocontrol have been obtained using mCPBA (96:4) or t-butylhydroperoxide and titanium tetraisopropoxide (97:3) as the oxidant. This diastereocontrol provides an effective

  在邻位含有对映体纯的恶唑啉的芳基硫醚已用多种试剂氧化为相应的亚砜。当恶唑啉单元包含4-羟甲基时，使用mCPBA（96：4）或叔丁基氢过氧化物和四异丙氧基钛（97：3）作为氧化剂已获得了良好的非对映异构控制水平。这种非对映控制提供了1，6-不对称诱导的有效实例。