(+)-(4,5-dihydro-2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanol | 95341-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4,5-dihydro-2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanol
• 英文别名: (4S,5S)-(+)-4-Hydroxymethyl-2,5-diphenyloxazoline；[(4S,5S)-2,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 95341-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ARLAZZQDTBOFOL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4,5-dihydro-2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的新型同手性双（恶唑啉）配体

  摘要：

  从（1S，2S）-（+）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇高收率制备了几种在恶唑啉环和侧链上具有不对称中心的双手性双（恶唑啉）。在1摩尔％的三氟甲磺酸铜（I）和二苯甲酰基双（恶唑啉）5a存在下，苯乙烯与重氮乙酸乙酯进行不对称环丙烷化反应。产生高达85％ee的2-苯基环丙烷甲酸乙酯。在钯催化的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯的钯催化的对映选择性烯丙基取代中使用相同的配体5a，以得到高达90％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00499-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 苯甲亚胺酸甲酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(+)-(4,5-dihydro-2,5-diphenyloxazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure oxazolines tethered to alcohols. Preparation and use in asymmetric catalysis

  摘要：

  A series of enantiomerically pure oxazolines tethered to alcohols have been prepared. The use of these oxazolines has been demonstrated in the catalysed addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to afford the corresponding secondary alcohols with modest levels of asymmetric induction.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86184-4

文献信息

• Diastereoselective conversion of sulfides into sulfoxides. 1,5- and 1,6-asymmetric induction
  作者：Justin F. Bower、Christopher J. Martin、David J. Rawson、Alexandra M. Z. Slawin、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000333

  日期：——

  The diastereoselective oxidation of sulfides into sulfoxides has been achieved with enantiomerically pure dihydrooxazole auxiliaries. When an additional hydroxymethyl substituent is present, diastereocontrol is very high and 1,5-asymmetric induction has been achieved with up to 96 : 4 selectivity, and 1,6-asymmetric induction has been achieved with up to 97 : 3 selectivity in the absence of any additional chiral agents.

  用对映纯的二氢噁唑辅基实现了硫化物向亚磺酰胺的非对映选择性氧化。当存在额外的羟甲基取代基时，非对映选择性非常高，1,5-不对称诱导可达到96:4的选择性，而在没有额外的手性试剂的情况下，1,6-不对称诱导可达到97:3的选择性。
• A concise synthesis of (R)-(+)-phenylalaninol from (1S,2S)-(+)-thiomicamine
  作者：Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00129-3

  日期：1998.5

  (R)-(+)-Phenylalaninol 6 was obtained from oxazolines 3 and 4 derived from (1S,2S)-2-amino-1-aryl-1,3-propanediols 1 and 2 by the action of Raney nickel followed by hydrolysis of the intermediate benzamide 5.

  （R）-（+）-苯丙氨醇6是通过阮内镍的作用从衍生自（1S，2S）-2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇1和2的恶唑啉3和4获得的。通过水解中间体苯甲酰胺5。
• Diastereoselective oxidation of arylsulfides
  作者：Justin F Bower、Jonathan Mj Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88239-8

  日期：1994.9

  Arylsulfides containing an enantiomerically pure oxazoline in the ortho-position have been oxidised to the corresponding sulfoxides with a variety of reagents. When the oxazoline unit contains a 4-hydroxymethyl group, good levels of diastereocontrol have been obtained using mCPBA (96:4) or t-butylhydroperoxide and titanium tetraisopropoxide (97:3) as the oxidant. This diastereocontrol provides an effective

  在邻位含有对映体纯的恶唑啉的芳基硫醚已用多种试剂氧化为相应的亚砜。当恶唑啉单元包含4-羟甲基时，使用mCPBA（96：4）或叔丁基氢过氧化物和四异丙氧基钛（97：3）作为氧化剂已获得了良好的非对映异构控制水平。这种非对映控制提供了1，6-不对称诱导的有效实例。
• Enantioselective modification of the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids synthesis of (−)-salsolidine and (−)-carnegine
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00196-8

  日期：2000.6

  (-)-Salsolidine 7 and (-)-carnegine 8 were prepared in 46 and 36% e.e., respectively, by enantioselective addition of methyllithium to the Pomeranz-Fritsch imine 13 in the presence of ligands 9 12, followed by acid-catalyzed cyclization and hydrogenolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  (-)-Salsolidine 7 和 (-)-carnegine 8 分别以 46% 和 36% 的对映体过量百分比（e.e.）制备而成。该过程通过在配体 9-12 存在下，将甲基锂选择性地添加到 Pomeranz-Fritsch 亚胺 13 中，随后经酸催化的环化和氢解反应完成。© 2000 Elsevier Science Ltd，版权所有。
• Enantioselective cyclopropanation of 1,1-diphenylethylene and diazoacetic acid ester with copper catalysts
  作者：Henri Brunner、Wolfgang Miehling

  DOI：10.1007/bf00809355

  日期：1984.10