1,2-Dimethyl-3-methylene-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 123522-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-methylene-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1,2-dimethyl-3-methylidene-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 123522-45-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: CWEWSBOJIRLGKK-ZOQHESBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2-Methyl-buta-2,3-dienoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以75%的产率得到1,2-Dimethyl-3-methylene-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  双迈克尔加成的非对映选择性合成双环[2.2.2]辛烷

  摘要：

  几种手性丙烯酸酯（7b-f）与动力学控制生成的二烯酸锂6a反应，形成适度de的手性双环[2.2.2]辛烷4。已经发现，当相应的三甲基甲硅烷基醚6b在路易斯酸催化下与手性丙烯酸酯反应时，改善了非对映选择性。通过X射线分析确定这些双环[2.2.2]辛烷的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95249-3

文献信息

• SPITZNER, DIETRICH;WAGNER, PETER;SIMON, ARNDT;PETERS, KARL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 547-550
  作者：SPITZNER, DIETRICH、WAGNER, PETER、SIMON, ARNDT、PETERS, KARL

  DOI：——

  日期：——