(2R,3R)-(-)-1,2-epoxy-3-octanol | 98897-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-1,2-epoxy-3-octanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]hexan-1-ol
• CAS: 98897-19-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: FHHJAZSGOVDVTP-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-1,2-epoxy-3-octanol 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [(2R,5S,6R)-(5-hydroxy-6-pentyl)-2-tetrahydropyranyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种decytospolide A和B的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种decytospolide A和B的制备方法，化学名分别为：1‑[(2R,5S,6R)‑(5‑羟基‑6‑戊基)‑2‑四氢吡喃基]‑2‑丁酮和乙酸(2R,5S,6R)‑[6‑(2‑氧代丁基)‑2‑戊基]‑3‑四氢吡喃醇酯，属于化学医药中间体领域。本发明从原料(E)‑1‑氯‑2‑辛烯开始，制备过程需要经过Sharpless不对称双羟基化、格氏反应、Mistunobu反应、钯催化的双键烷氧羰基化反应等。本发明具有原料廉价易得，合成路线新颖，高效构筑多手性中心等优点，开发了一条新的合成天然产物decytospolide A和B的制备方法。

  公开号：

  CN109776469A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chlorooct-2-ene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-(-)-1,2-epoxy-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  一种decytospolide A和B的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种decytospolide A和B的制备方法，化学名分别为：1‑[(2R,5S,6R)‑(5‑羟基‑6‑戊基)‑2‑四氢吡喃基]‑2‑丁酮和乙酸(2R,5S,6R)‑[6‑(2‑氧代丁基)‑2‑戊基]‑3‑四氢吡喃醇酯，属于化学医药中间体领域。本发明从原料(E)‑1‑氯‑2‑辛烯开始，制备过程需要经过Sharpless不对称双羟基化、格氏反应、Mistunobu反应、钯催化的双键烷氧羰基化反应等。本发明具有原料廉价易得，合成路线新颖，高效构筑多手性中心等优点，开发了一条新的合成天然产物decytospolide A和B的制备方法。

  公开号：

  CN109776469A

文献信息

• Simple synthesis of all of the four stereoisomers of 5-hydroxy-4-decanolide (l-factors), the proposed autoregulators from
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96676-1

  日期：1985.1

  All of the four possible stereoisomers (ca. 95 % e.e.) of 5-hydroxy-4-decanolide (L-factors), the proposed autoregulator from , were synthesized from (±)-1-octen-3-ol in two or four steps employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the keystep.

  从（±）-1-辛烯-3-醇中以两种或四种合成5-羟基-4-癸醇化物（L因子）的所有四种可能的立体异构体（约95％ee）（L因子）。步骤以Sharpless不对称环氧化为关键步骤。