tert-butyl 4-bromo-2-methyl-1H-imidazolecarbamate | 1434127-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-2-methyl-1H-imidazolecarbamate
• 英文别名: 4-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylimidazole；tert-butyl 4-bromo-2-methyl-1H-imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-bromo-2-methylimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1434127-07-7
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: HLGXPQQBDXGSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2-methyl-1H-imidazolecarbamate 、 {(1R,3S)-1-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)phenyl]-7-chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}oxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl({(1R,3S)-7-chloro-1-[2-(difluoromethoxy)-6-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl}oxy)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HEXACYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE HEXACYCLIQUES CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代的融合六环苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2017167995A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-溴-2-甲基咪唑 在 Amberlyst A₂₁ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到tert-butyl 4-bromo-2-methyl-1H-imidazolecarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Amberlyst RA 21固体基树脂作为可重复使用的非均相催化剂，可对氨基进行无溶剂N-BOC保护

  摘要：

  使用AmberlystRA 21催化剂进行脂族，芳族和杂环胺选择性叔丁基羧化的高效，环保，便捷的合成方案；据报道，在无溶剂条件下，一种温和的碱性固体树脂。该方法探索了多种优点，例如多相催化剂的可重复使用性，更清洁的反应曲线，温和无溶剂的系统，反应时间短，操作简便，转化率高，产物收率高以及催化剂成本低。此外，由于该催化剂是弱碱性的，因此如路易斯酸催化的N-Boc保护的情况下，如果长时间持续反应，则未观察到所形成的氨基甲酸酯的分解。这使得本方案对于胺的N-Boc保护是有用的且有吸引力的。

  DOI：

  10.4067/s0717-97072013000100025

文献信息

• Bicyclic-Fused Heteroaryl or Aryl Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150284405A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物的异构体和药学上可接受的盐已被披露，其中所述化合物具有如规范中定义的Ia式结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• [EN] BICYCLIC-FUSED HETEROARYL OR ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'HÉTÉROARYLE OU D'ARYLE FUSIONNÉ-BICYCLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'IRAK 4
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015150995A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利披露了具有Ia式结构的化合物、互变异构体和药学上可接受的盐，其定义在说明书中。还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Bicyclic-fused heteroaryl or aryl compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10329302B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula Ia, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明公开了化合物、化合物的同系物和药学上可接受的盐，其中化合物具有说明书中定义的式 Ia 结构。 还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Fused hexacyclic imidazole derivatives as modulators of TNF activity
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US10766906B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Disclosed are substituted fused hexacyclic benzimidazole derivatives of Formula (I) wherein the variables A, B, D, X, M, Q, n, p, q, Z, E, R5, and R12 are defined herein. These compounds are potent modulators of human TNFα activity and of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  所公开的是式 (I) 的取代融合六环苯并咪唑衍生物 其中变量 A、B、D、X、M、Q、n、p、q、Z、E、R5 和 R12 在本文中定义。这些化合物是人类 TNFα 活性的强效调节剂，可用于治疗和/或预防各种人类疾病，包括自身免疫和炎症性疾病、神经和神经退行性疾病、疼痛和痛觉失调、心血管疾病、代谢性疾病、眼部疾病和肿瘤疾病。
• BICYCLIC-FUSED HETEROARYL OR ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS IRAK4 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3126330A1

  公开（公告）日：2017-02-08