(1R,2S)-2-(苯基乙炔基)环己醇 | 612040-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2S)-2-(苯基乙炔基)环己醇
• 英文名称: (1R,2S)-2-(phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(2-phenylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 612040-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LRCKFGSKDQTZAQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苯基乙炔基)环己醇 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-hexahydro-3-benzylidene-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Conformational effects on lipase-mediated acylations of 2-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylations of trans- and cis-2-substituted cyclohexanols gave the corresponding (1R)-cyclohexyl acetates and (IS)-cyclohexanols in high yields and ee, but c-4-tert-butyl-c-2-ethenyl-r-l-cyclohexanoI was unreactive owing to the steric interaction between the axial OH group and the axial H atoms at the 3- and 5-positions. In the cis-isomer the OH group occupies an equatorial position to bind to the lipase, and less bulky axial alkenyl and alkynyl groups might not so much prevent acetylations than an alkyl group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R,2S)-2-(苯基乙炔基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  H或N置换取代前驱体由手性环氧化物合成手性环醇

  摘要：

  提供了用于将环烯烃转化为手性反式-β-取代的环烷醇或手性α-氨基酮的对映选择性序列的不同实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02822

文献信息

• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。
• Substituted amino acids as integrin inhibitors
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US11180494B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R1, G, L1, L2, L3, and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ1 integrin and αvβ6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及式 (I) 化合物： 或其盐，其中 R1、G、L1、L2、L3 和 Y 如本文所述。式（I）化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和αvβ6整合素中一种或两种的抑制剂，可用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。