(3aα,8α,8aα)-octahydro-8-(phenylseleno)-2H-cycloheptafuran-2-one | 75250-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aα,8α,8aα)-octahydro-8-(phenylseleno)-2H-cycloheptafuran-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenylselenenylcycloheptane-1-acetic acid lactone；(3aS,8R,8aR)-8-phenylselanyl-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 75250-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Se
• 分子量: 309.267
• InChiKey: SXMAKHAPUDNZCP-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,8α,8aα)-octahydro-8-(phenylseleno)-2H-cycloheptafuran-2-one 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到cis-octahydro-2H-cycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和酸与苯硒基氯的环官能化：闭环规则的动力学和热力学方面

  摘要：

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85054-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aα,8α,8aα)-octahydro-8-(phenylseleno)-2H-cycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6
• Generation of carbon-carbon double bonds from .beta.-oxygenated phenylseleno, phenylthio, and iodo species. A new use for the chlorotrimethylsilane-sodium iodide reagent
  作者：Derrick L. J. Clive、Vilas N. Kale

  DOI：10.1021/jo00315a001

  日期：1981.1
• CLIVE D. L. J.; CHITTATTU G. J.; FARINA V.; KIEL W. A.; MENCHEN S. M.; RU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4438-4447
  作者：CLIVE D. L. J.、 CHITTATTU G. J.、 FARINA V.、 KIEL W. A.、 MENCHEN S. M.、 RU+

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE D. L. J.; KALE V. N., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 231-234
  作者：CLIVE D. L. J.、 KALE V. N.

  DOI：——

  日期：——