2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester | 143682-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-cyclohepten-1-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1-cyclohept-2-enyl)acetate；ethyl 2-cyclohept-2-en-1-ylacetate
• CAS: 143682-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IMXRBAINOKEHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-cycloheptene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenol 、 原乙酸三乙酯 在 montmorillonite KSF 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-Cycloheptene-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• Acceleration of the orthoester Claisen rearrangement by clay catalyzed microwave thermolysis: expeditious route to bicyclic lactones
  作者：Robert S. Huber、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo00047a041

  日期：1992.10
• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。