3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose | 64656-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-ethylsulfanyl-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 64656-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: XGJNUILTHMFUPZ-VAZACWIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-picolyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性糖基化和化学选择性寡糖合成的武装参与小组的发展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502694
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-ethylthioethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhamnosylated diosgenyl glucosides as mimetics of cytostatic steroidal saponins from Ornithogalum saundersiae and Galtonia candicans

  摘要：

  研究了类固醇皂苷 1 和 2 的拟态 3 的合成。作为 1 和 2 中复杂的 22-高-23-去类固醇分子 A 和 B 的替代物，引入了二糖苷 C。硅烷保护的硫代正酯 20 被成功地用于葡萄糖基化。经过选择性 2-O 去乙酰化后，葡萄糖基化的二糖原基受体 23 被鼠李糖基化。4-O-对甲氧基苯甲酰基化的供体 12 只得到少量产量。通过使用三-O-苯甲酰基保护的供体 15，得到了 α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→3β)-diosgenin 衍生物 25。

  DOI：

  10.1039/b309066c

文献信息

• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。
• The effect of substituents at the sulfur atom on the glycosylating activity of D-glucose thioorthoesters
  作者：Yu. E. Tsvetkov、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00957959

  日期：1983.2
• How the Arming Participating Moieties can Broaden the Scope of Chemoselective Oligosaccharide Synthesis by Allowing the Inverse Armed−Disarmed Approach
  作者：James T. Smoot、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo801551r

  日期：2008.11.21

  A new method for stereocontrolled glycosylation and chemoselective oligosaccharide synthesis has been developed. It has been determined that complete 1,2-trans selectivity can be achieved with the use of a 2-O-picolyl moiety, a novel neighboring group that is capable of efficient participation via a six-membered intermediate. The application of the picolyl concept to glycosidations of thioimidoyl, thioglycosyl, and trichloroacetimidoyl glycosyl donors is demonstrated. The picolyl moiety also retains the glycosyl donor in the armed state, as opposed to conventional acyl participating moieties. We name this new approach the "inverse armed-disarmed" strategy, because it allows for the chemoselective introduction of a 1,2-trans glycosidic linkage prior to other linkages. In the context of the oligosaccharide synthesis, the strategy provides trans-trans and trans-cis patterned oligosaccharides as opposed to classic Fraser-Reid's armed-disarmed approach leading to cis-trans and cis-cis linkages.
• Synthesis of 1,2-trans-disaccharides via sugar thio-orthoesters
  作者：Leon V. Backinowsky、Yury E. Tsvetkov、Nikolay F. Balan、Narguiz E. Byramova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84672-8

  日期：1980.10