(S)-3-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyric acid | 150369-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyric acid
• CAS: 150369-02-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: LFYAOZQDAXYLMZ-RTRGAHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyric acid 在 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(S)-1,5-Bis-[(2S,3S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2