Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 191609-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 191609-33-3
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₁₅
• 分子量: 907.969
• InChiKey: WDQIJTYGHBOKHN-FBSZOFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Wilkinson's catalyst sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 45.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的Hexp-的合成（1 4）-β-d-GLC p NAc-（1 2）-α-d-曼p - （1 O）（CH 2）7 CH 3序列（十六进制=β-d-GLC ，4-脱氧-4-氟-β-D-Gal或4-脱氧-β-D-Gal）使用Glc–GlcNPhth供体，最终在寡糖水平上进行氟化或脱氧

  摘要：

  类型β-d-HEX的三个三糖衍生物p - （1→4）-β-d-GLC p伏隔核（1 2）-α-d-曼p - （1 O）（CH 2）7 CH 3已经合成的Hex是葡萄糖（15），4-脱氧-4-氟半乳糖（20）或4-脱氧半乳糖（27）。设计这些三糖用于研究涉及终止N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的糖基转移酶的受体特异性。烯丙基（2 - O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β- D-吡喃葡萄糖苷（通过将2,4,6-三-O-乙酰基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖基葡糖基三氯乙酰亚胺酸酯与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺烯丙基缩合来合成10）-β-d-D-吡喃葡萄糖苷，接着4'，6'-去ø -acetylation，4'，6'- Ô -benzylidenation（8），和特定的缩醛环开口。10的乙

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970627