<2R-<2α(2S,4S),5α,6β(S^*)>>-3,4-Dihydro-2-<<5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl>methyl>-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether | 119503-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R-<2α(2S,4S),5α,6β(S^*)>>-3,4-Dihydro-2-<<5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl>methyl>-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: [2R-(2α(2S,4S),5α,6β(S^*))]-3,4-Dihydro-2-{[5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl]methyl}-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 119503-89-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: UDWDYFSVYKTHCJ-POHNSKBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-<2α(2S,4S),5α,6β(S^*)>>-3,4-Dihydro-2-<<5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl>methyl>-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基氢化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034
• 作为产物：
  描述：

  <2S-<2α,5α,6β(R*)>>-<5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl>methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 magnesium bromide 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lutidine 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 <2R-<2α(2S,4S),5α,6β(S^*)>>-3,4-Dihydro-2-<<5,6-dihydro-5-methyl-6-(1-methylpropyl)-2H-pyran-2-yl>methyl>-2H-pyran-4-ol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034

文献信息

• The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00260a045

  日期：1987.12