(1RS,4SR,5SR,6RS,8SR,9RS)-9-Hydroxy-2-oxa-tricyclo-<4.2.10^4,8>-nonan-5-carbonsaeure | 25165-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1RS,4SR,5SR,6RS,8SR,9RS)-9-Hydroxy-2-oxa-tricyclo-<4.2.10^4,8>-nonan-5-carbonsaeure
• 英文别名: (1S,2S,3S,6R,7R,9R)-2-hydroxy-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-carboxylic acid
• CAS: 25165-17-7；144607-62-5；145680-90-6；145680-96-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: XTAZZFTWHGPQKB-KNRMECKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,6R,7R,7aS)-5,6-epoxy-4,7-methano-perhydro-isobenzofuranone 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(1RS,4SR,5SR,6RS,8SR,9RS)-9-Hydroxy-2-oxa-tricyclo-<4.2.10^4,8>-nonan-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydroxy-4,7-methano-isobenzofuranones 的合成

  摘要：

  与 KMnO4 的非对映选择性反应导致不饱和降冰片烷内酯 1 和 2 生成二羟基内酯 3b 和 4b，以及通过 3-氯过氧苯甲酸氧化生成环氧内酯 3d 和 4d。顺式二醇3b和4b通过乙酰化衍生为3c和4c。在化合物3b-3d和4b-4d中，新手性中心C-5和C-6的相对构型通过1H和13C NMR光谱研究确定。作为环氧内酯 3d 和 4d 的水解产物，代替预期的反式配置的 1,2-二醇，从 3d 开始得到三环羧酸 5，从 4d 通过降冰片基阳离子重排得到 1,3-二醇 6a。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250910

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure 5,6-dihydroxy-isobenzofuranones and 5,6-dihydroxy-4,7-methano-isobenzofuranones
  作者：Anna Edelsbacher、Ernst Urban、Waltraud Weidenauer

  DOI：10.1007/bf00812323

  日期：——

  Optically pure available lactones 1 and 5 were diastereoselectively oxidised to cis-diols 2 and 6 by KMnO4 and to epoxides 3 and 7 by 3-chloroperoxybenzoic acid. Epoxide 3 was cleaved to trans-diol 4, whereas hydrolysis of 7 afforded tricyclic carboxylic acid 8. Optically pure dihydroxylactones 2, 4, and 6 are valuable models for structure determination of the antimicrobial garlic component garlicin.