(3E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid | 145761-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 4t-(2-methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-enoic acid；4t-(2-Methoxy-phenyl)-2-oxo-but-3-ensaeure；4-(2-Methoxyphenyl)-2-Oxobut-3-Enoic Acid；(E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 145761-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QGTBUESLYPYXRT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 邻甲氧基苯甲醛 在 NahE 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96 %的产率得到(3E)-4-(2-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混杂醛缩酶 NahE 生物催化合成 α,β-不饱和 2-酮酸及其衍生物

  摘要：

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1509

文献信息

• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.
• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.