(1R,2R,4S)-4-tert-butyl-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-ol | 138814-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-4-tert-butyl-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 138814-79-6；138876-09-2；138876-10-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: DYYVNEQZQUQKOR-HHIZAXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-dimethyl-2-(phenylsulfanylmethyl)butyl]-1,3-dioxolane 在 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,4S)-4-tert-butyl-2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inversion of configuration in the displacement of lithium by hydrogen during a transannular 1,4-hydrogen transfer accompanying a [1,2]-Wittig rearrangement

  摘要：

  The presence of a 4-tert-butyl group on 2-lithio-6-(trans-1-propenyl)tetrahydropyran dramatically changes the rearrangement behavior, inhibiting the formation of [2,3]-Wittig rearrangement product and leading to a 1,4-transannular H-transfer to the lithium-bearing carbon atom with inversion of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00030a008