(8R)-6β-hydroxy-7β-[R-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl)propionoxy]-9R,13R-epoxylabdan-15,16-olide | 1198428-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8R)-6β-hydroxy-7β-[R-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl)propionoxy]-9R,13R-epoxylabdan-15,16-olide
• CAS: 1198428-37-3
• 化学式: C₃₀H₃₉F₃O₇
• 分子量: 568.631
• InChiKey: CKWPSMYZMVGQNC-KHRLKUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-6β-hydroxy-7β-[R-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl)propionoxy]-9R,13R-epoxylabdan-15,16-olide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(8R)-6-oxo-7β-[R-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl)propionoxy]-9R,13R-epoxylabdan-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-leopersin D

  摘要：

  This paper describes the use of (-)-sclareol in the first synthesis of the spirolabdanolide (+)-leopersin D, which also establishes the absolute configuration of the product. The reversibility of conjugate addition/ elimination of oxaspirolabdanolide formation is demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-6β,7β-dihydroxy-9R,13-epoxylabdan-15,16-olide 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(8R)-6β-hydroxy-7β-[R-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl)propionoxy]-9R,13R-epoxylabdan-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-leopersin D

  摘要：

  This paper describes the use of (-)-sclareol in the first synthesis of the spirolabdanolide (+)-leopersin D, which also establishes the absolute configuration of the product. The reversibility of conjugate addition/ elimination of oxaspirolabdanolide formation is demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.010