(2R)-2-((1R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester | 521309-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-((1R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester
• 英文别名: ((1R,2R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(1R)-1-acetyloxy-11-oxoundecyl]hexacosanoate
• CAS: 521309-80-8
• 化学式: C₄₀H₇₆O₅
• 分子量: 637.04
• InChiKey: BFEHBGINNGEMOO-LJEWAXOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-((1R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester 在 LiBSA 作用下， 生成 (R)-2-((R)-1-acetoxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodecyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Roberts, Evan, Chemical Communications, 2003, # 2, p. 228 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-benzyloxy-3-hydroxy-13-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-((1R)-1-acetoxy-11-oxoundecyl)hexacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Roberts, Evan, Chemical Communications, 2003, # 2, p. 228 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.056

  日期：2005.12

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、Madrey Deysel、Jan Verschoor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.007

  日期：2007.3

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.