(6RS,9RS)-7-chloro-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane | 106673-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (6RS,9RS)-7-chloro-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
• CAS: 106673-95-4；106758-30-9；133443-86-4；142924-03-6
• 化学式: C₁₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 273.76
• InChiKey: DRBSGXOGAOZZTC-UCBNGSGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,9RS)-7-chloro-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 jones' reagent 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 p-nitrobenzyl 6-chloro-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl)-7-oxo-3-(pyrimidin-2-ylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Robins, Alison M.; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 29 - 35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-7-chloro-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6RS,9RS)-7-chloro-7-(1-hydroxyethyl)-8-oxo-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  磺化和卤化反应选择性地导致顺式-卡巴培南前体；（±）-6-表霉素的立体定向合成

  摘要：

  在C-7酮（的硫基或卤素的取代基引入1），随后通过立体有择还原步骤，提供了一种选择性的路线或者到（6个RS，7个RS，9个RS）或所述（6个RS，7个RS，9 7-（1-羟乙基）-8-氧代-1-氮杂-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-2-螺环己烷的RS）异构体（10）和（11）。

  DOI：

  10.1039/c39860001151