phenyl tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside | 39031-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 39031-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: HPKPFIHCMIKXMU-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-acetamidophenyl tetra-O-acetyl-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2762 - 2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 生成 phenyl tetra-O-acetyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2762 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。