O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate | 53269-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate；O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl) dithiocarbonate
• CAS: 53269-96-8；116429-58-4；116429-59-5；130738-70-4；141561-28-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆S₂
• 分子量: 644.853
• InChiKey: GCTIZRZKVVWEMO-KXCACMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate 在 sodium 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro-[1.5]-3-(2-naphthyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺-氧杂噻唑类通过糖原磷酸化酶抑制作用作为体内抗高血糖药。

  摘要：

  设计针对该酶催化位点的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂是在2型糖尿病情况下更好控制高血糖的一种有前途的策略。谷氨酰胺基螺-杂环杂环化合物已被证明是有效的GP抑制剂，更具体地说是螺-氧杂噻唑。现在已经通过芳基腈氧化物的1，3-偶极环加成到葡糖基-硫代内酯中来细化了一种新的合成路线，其一步提供了螺-氧杂噻唑部分。硫代内酯是根据费尔班克斯的规程从硫代亚磺酸盐前体的热重排获得的，尽管重新审视了结果，并通过DFT计算进行了合理化。2-萘基取代的葡萄糖基螺氧杂噻唑5h，被确定为最有效的GP抑制剂之一（针对RMGPb的Ki = 160 nM）可以通过该策略在克级上生产。使用大鼠和人类肝细胞的体外进一步评估表明，化合物5h是抗降血糖药物的候选药物，其性能稍好于用作阳性对照的DAB。在Zucker fa / fa大鼠模型中进行的急性和亚慢性试验研究进一步证实了化合物5h的效力，因为它在30 mg kg-1时将血糖水平降低了约36％，在60

  DOI：

  10.1039/c9ob01190k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 potassium ethyl xanthogenate 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 生成 O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫基-和（糖基硫基）亚硫基-卤化物（Halogenobzw。卤代硫基-（1-硫代糖苷））：Herstellung和Umsetzung mit Alkenen

  摘要：

  糖基硫基snf（糖基硫基）亚硫基卤化物（卤代和卤代硫代1-硫代糖苷，分别）：制备及与烯烃的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750215

文献信息

• Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2309 - 2314
  作者：Bogusiak, J.、Szeja, W.

  DOI：——

  日期：——