4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene | 103901-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene
• 英文别名: 2-[8-(Dicyanomethylidene)thieno[3,4-f][2]benzothiol-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 103901-89-9
• 化学式: C₁₆H₄N₄S₂
• 分子量: 316.367
• InChiKey: KKRPHTRSESWBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihidrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene-4,8-dione 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以24%的产率得到4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-c:4,5-c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  4,8-双(二氰基甲基)-4,8-​​二氢苯[1,2-c:4,5-c']二噻吩。一种新的电子受体

  摘要：

  标题化合物被设计为一种新的受体，由相应的醌和丙二腈合成。电化学研究表明，该分子不像四氰基蒽醌二甲烷那样变形。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1511

文献信息

• Thiophene-fused tetracyanoquinodimethanes as electron acceptors for conducting charge-transfer salts
  作者：Keiji Kobayashi、C. L. Gajurel

  DOI：10.1039/c39860001779

  日期：——

  benzodithiophene analogues of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (1)–(4) have been prepared, in which (1) and (2) exhibited excellent reduction potentials as electron acceptors and formed highly conducting charge-transfer complexes with tetrathiafulvalene.

  制备了11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（1）–（4）的四种异构体苯并二噻吩类似物，其中（1）和（2）作为电子受体表现出优异的还原电势并形成高与四硫富瓦烯进行电荷转移配合物。
• An Isomeric Series of Thiophene-Fused Tetracyanoquinodimethanes. I. Preparation and Physico-Chemical Properties
  作者：Keiji Kobayashi、Chhabi L. Gajurel、Kisaburo Umemoto、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2168

  日期：1992.8

  Four isomeric benzodithiophene analogs of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane have been prepared via a TiCl4 mediated condensation of the corresponding quinone and malononitrile. The reduction potential of these isomers was interpreted in terms of the resonance energies for the neutral and radical anion species. These new acceptor compounds, except for 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo[1

  11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 的四种异构苯并二噻吩类似物已通过 TiCl4 介导的相应醌和丙二腈的缩合反应制备。这些异构体的还原电位是根据中性和自由基阴离子物质的共振能来解释的。除了4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-c:4,5-c']二噻吩外，这些新的受体化合物与四硫富瓦烯形成了结晶电荷转移络合物，其中络合物4,8-双(二氰基亚甲基)-4,8-​​二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩尤其表现出4.78 S cm-1的高室温电导率。
• Kobayashi, Keiji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 187 - 208
  作者：Kobayashi, Keiji

  DOI：——

  日期：——