methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate | 144256-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate
• CAS: 144256-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 410.059
• InChiKey: JSNSSQULDXEJCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制剂FR258900及其类似物的构效关系：合成，酶动力学和计算研究的组合

  摘要：

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402181
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462