Ethyl 7-[[4-chlorophenyl] amino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate | 1321921-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-[[4-chlorophenyl] amino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1321921-98-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFN₃O₅
• 分子量: 445.834
• InChiKey: QZIBMDHVRKVWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-[[4-chlorophenyl] amino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[4-Chloro-phenyl]-9-cyclopropyl-4-fluoro-6-oxo-6,9-dihydro-3H-[1, 2, 3] triazolo[4,5-h]quinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5-h]喹诺酮类衍生物对甲硝唑耐药幽门螺杆菌的新型抗微生物特性的合成

  摘要：

  幽门螺杆菌感染可导致胃炎、消化性溃疡和粘膜相关淋巴组织 (MALT) 淋巴瘤的发展。治疗和根除 H. pylori 感染可以防止复发并加速胃和十二指肠溃疡的愈合以及恶性肿瘤的消退。由于 H. pylori 临床分离株中抗生素耐药性的出现日益增加，使用新发现的抗微生物剂结合标准抗生素方案治疗 H. pylori 的替代方法非常重要。本研究的目的是研究新合成的 8-氨基 7-取代氟喹诺酮及其相应的环化三唑并衍生物单独或与甲硝唑联合使用时对甲硝唑耐药幽门螺杆菌的影响。基于标准的抗菌药敏试验方法和棋盘滴定法，所有被测化合物均显示出对 12 种临床幽门螺杆菌的抗菌活性，其中化合物 4b 和 4c 的体外效果最佳。部分抑制浓度 (FIC) 平均值在第 5 组的所有化合物中显示出协同模式。此外，当与甲硝唑组合时，观察到第 4 组的一些测试化合物的加和活性。相比之下，测试化合物没有显示出显着的脲酶抑制活性。这些结果支持新的氟喹诺酮衍生物与抗

  DOI：

  10.3390/molecules22050841
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Ethyl 7-[[4-chlorophenyl] amino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有对甲硝唑抗幽门螺杆菌的新型抗菌特性的新型硝基氟喹诺酮衍生物的合成。

  摘要：

  根除幽门螺杆菌是预防复发并加速十二指肠溃疡和胃溃疡愈合的主要治疗方法之一。由于幽门螺杆菌临床菌株中出现了抗生素抗性，因此越来越需要使用新发现的抗菌剂与标准方法联合治疗幽门螺杆菌的替代方法。本研究的目的是研究单独使用或与甲硝唑联用时新合成的8-硝基氟喹诺酮衍生物对耐甲硝唑的幽门螺杆菌的作用。根据标准的药敏试验方法和棋盘滴定分析，所有被测化合物均对12株幽门螺杆菌临床菌株表现出有趣的抗菌活性，对化合物3c具有最佳的体外作用。此外，与甲硝唑合用时，还观察到了一些受试化合物的协同和加和活性。此外，在测试的硝基氟喹诺酮衍生物中，化合物3b表现出显着的脲酶抑制活性，IC50为62.5 µg / mL。这些结果表明8-硝基氟喹诺酮衍生物与抗-H结合可能具有有用的作用。幽门螺杆菌药物治疗幽门螺杆菌相关疾病。这些结果表明8-硝基氟喹诺酮衍生物与抗-H结合可能具有有用的作用。幽门螺杆菌药物治疗幽门螺杆菌相关疾

  DOI：

  10.3390/molecules22010071

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 7-haloanilino-8-nitrofluoroquinolone derivatives
  作者：Yusuf M. Al-Hiari、Amjad M. Qandil、Rufaida M. Al-Zoubi、Muhammed H. Alzweiri、Rula M. Darwish、Ghassan F. Shattat、Tariq M. Al-Qirim

  DOI：10.1007/s00044-011-9692-3

  日期：2012.8

  The synthesis of new 7-(halophenylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives is described. Substitution of quinolonic compound 1a with chloro and fluoro aniline derivatives at position 7 produced target compounds 2-9 with relatively low yields. Alternatively, the product of correspondent carboxylate ester 1b subsequent with acid hydrolysis produced satisfactory yield. The prepared targets have shown interesting antibacterial properties against standard and resistant gram-positive strains. In particular, 2-chloro and 3-chloro aniline derivatives (3 and 4) depict MIC values of 6.7 and 0.9 mu g/ml, respectively against standard S. aureous. Both compounds showed good activity against resistant strains of S. aureous.