Ethyl 6-acetoxy-2-cyano-3-methyl-4-chlorohex-2-enoate | 334687-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 6-acetoxy-2-cyano-3-methyl-4-chlorohex-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 6-acetyloxy-4-chloro-2-cyano-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 334687-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 273.716
• InChiKey: ZTTLAGWFWMLBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-acetoxy-2-cyano-3-methyl-4-chlorohex-2-enoate 在 sodium hydrogen sulfide 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-deazathiamine
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮杂硫胺和氧硫胺酮焦磷酸盐作为丙酮酸脱氢酶复合物抑制剂和体外HeLa细胞生长的效率差异

  摘要：

  摘要 氧胺（OT）和3-脱氮硫胺（DAT）是硫胺的抗代谢物。研究的目的是比较OT和DAT焦磷酸盐（-PP）对哺乳动物丙酮酸脱氢酶复合物（PDHC）动力学和HeLa细胞体外培养的影响。动力学研究表明，3-脱氮杂胺焦磷酸（DATPP）是PDHC的竞争性抑制剂（K i = 0.0026μM）比OTPP（K i = 0.025μM）强得多。两个K i 值都比K m低得多硫胺素焦磷酸（0.06μM）。但是，在HeLa细胞培养的培养基中添加DATPP不会影响细胞的生长速度，并且对细胞的活力没有显着影响，而OTPP和OT则显示出显着的细胞抑制作用。硫胺素类抗维生素在体外对细胞生长的影响上的差异可能是由于理化性质的差异以及DAT跨细胞膜转运的困难。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1844681
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氧-1-戊醇 在 3 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 6-acetoxy-2-cyano-3-methyl-4-chlorohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deazathiamine

  摘要：

  描述了脱氮硫胺的有效十步合成。该合成从市售的 α-乙酰基-γ-丁内酯开始，通过关键的氨基噻吩 6 的脱氨基进行。噻吩的 Gewald 合成显示出与此处使用的不对称酮的异构产物的混合物，因此修改后的程序得到开发了单一异构体。

  DOI：

  10.1039/b006962k