2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-gulo-hept-1-enitol | 126923-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-gulo-hept-1-enitol
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-4-(difluoromethylidene)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 126923-64-6
• 化学式: C₁₃H₁₈F₂O₅
• 分子量: 292.28
• InChiKey: FRQJYVXDSLPGII-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-gulo-hept-1-enitol 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3,3,4,4-tetrafluoro-2',3';5',6';2",3";5",6"-tetra-O-isopropylidenedispirocyclobutane-1,1':2,1"-bi-(1,4-anhydro-D-gulitol)
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物中二氟甲基官能团取代异头羟基的简便策略

  摘要：

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88029-7
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 锌 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-3,4;6,7-di-O-isopropylidene-D-gulo-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物中二氟甲基官能团取代异头羟基的简便策略

  摘要：

  通过使相应的内酯与二溴二氟甲烷，三（二甲基氨基）膦和锌反应，可以容易地制备一系列碳水化合物的宝石-二氟烯醇醚。随后的催化氢化提供了二氟甲基C-糖苷类似物，其中环外氧原子已被二氟亚甲基单元取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88029-7

文献信息

• Two free radical routes for the preparation of novel difluoromethylene-linked serine-O-glycopeptide analogues
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/a700928c

  日期：——

  The first examples of gem-difluoromethylene-linked analogues of serine-derived glycopeptides have been prepared in a highly stereoselective manner using two complementary free radical chain reactions.

  采用两种互补的自由基链反应，以高立体选择性的方式合成了首批氟代二甲撑连接的丝氨酸衍生的糖肽类似物。
• A convenient method for replacement of the anomeric hydroxy group in carbohydrates by difluoromethyl functionality
  作者：William B. Motherwell、Matthew J. Tozer、Barry C. Ross

  DOI：10.1039/c39890001437

  日期：——

  Difluoromethylenation of carbohydrate lactones followed by catalytic hydrogenation provides a concise sequence for the title transformation.

  碳水化合物内酯的二氟亚甲基化，然后催化氢化，为标题转化提供了简洁的序列。
• The synthesis of difluoromethylene-linked C-glycosides and C-disaccharides
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86305-3

  日期：1994.11

  Novel difluoromethylene linked C-glycosides and C-disaccharides were prepared by intermolecular addition of nucleophilic and electrophilic radicals to carbohydrate gem-difluoroenol ethers.

  新颖二氟亚甲基连接的C-糖苷和C-二糖通过分子间加成亲核和亲电基团，以碳水化合物的制备宝石-difluoroenol醚。
• Free radical chain reactions for the preparation of novel anomeric carbohydrate difluoromethylene -phosphonates and -phosphonothioates
  作者：Timothée F. Herpin、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Sylvain Roland、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10007-2

  日期：1997.11

  The generation of phosphonyl or thiophosphonyl radicals in the presence of carbohydrate gem-difluoenol ethers provides new routes to anomeric difluoromethylenephosphonates and difluoromethylenephosphonothioates, respectively.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚存在下，膦酰基或硫代膦酰基的产生分别提供了异头二氟亚甲基膦酸酯和二氟亚甲基膦硫代酸酯的新途径。
• Preparation of some new anomeric carbohydrate difluoromethylenephosphonates via phosphonyl radical addition to gem-difluoroenol ethers
  作者：Timoth�e F. Herpin、J. Sarah Houlton、William B. Motherwell、Brian P. Roberts、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/cc9960000613

  日期：——

  Generation of a phosphonyl radical either from diethyl phosphite, or diethyl (phenylselenyl)phosphonate in conjunction with tributylstannane, in the presence of a carbohydrate gem-difluoroenol ether provides a new route to anomeric difluoromethylenephosphonates; in the course of these reactions, some unusual stereochemical effects are observed.

  在碳水化合物宝石-二氟烯醇醚的存在下，由亚磷酸二乙酯或(苯基硒)膦酸二乙酯与三丁基锡烷结合生成膦酰基，为异构体二氟甲基膦酸盐提供了一条新的途径；在这些反应的过程中，观察到了一些不寻常的立体化学效应。