(S)-3,3,8,8-tetramethyl-1-oxo-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[4,3-c][1,4]thiazine-6-carboxylic acid methyl ester | 39650-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3,3,8,8-tetramethyl-1-oxo-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[4,3-c][1,4]thiazine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8aS)-3,3,8,8-tetramethyl-1-oxo-8aH-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]thiazine-6-carboxylate
• CAS: 39650-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: YSFGIBXWLSYDFJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,8,8-tetramethyl-1-oxo-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[4,3-c][1,4]thiazine-6-carboxylic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 氢化铝钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第二部分 （6 S）-7-羟基-5,5,9,9-四甲基-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸盐的还原其4-氧化物

  摘要：

  （6 S）-5,5,9,9-四甲基-7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸酯的还原（ 12）用氢化铝钠得到7-羟基类似物（11）。在化合物（11）与硼氘化锂或钠，氘化铝锂或氘化三叔丁氧基铝酸锂转化为单氘代醇（5）以及半缩醛亚砜（13）转化为单氘代醇亚砜中，几乎没有立体选择性。 （15）用硼氘化钠。

  DOI：

  10.1039/p19730000022
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-3,3,8,8-tetramethyl-1-oxo-8,8a-dihydro-1H-oxazolo[4,3-c][1,4]thiazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第二部分 （6 S）-7-羟基-5,5,9,9-四甲基-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸盐的还原其4-氧化物

  摘要：

  （6 S）-5,5,9,9-四甲基-7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸酯的还原（ 12）用氢化铝钠得到7-羟基类似物（11）。在化合物（11）与硼氘化锂或钠，氘化铝锂或氘化三叔丁氧基铝酸锂转化为单氘代醇（5）以及半缩醛亚砜（13）转化为单氘代醇亚砜中，几乎没有立体选择性。 （15）用硼氘化钠。

  DOI：

  10.1039/p19730000022

文献信息

• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VI. Thermal racemisation of sulphoxides
  作者：Richard J. Stoodley、Robert B. Wilkins

  DOI：10.1039/p19740001572

  日期：——

  Oxidation of the dihydrothiazine lactone (17) and the ester (2) with m-chloroperbenzoic acid yields the respective (R)-oxides (18) and (10); the analogous (S)-oxides (33) and (30) are obtained from the dimethyl derivatives (31) and (28). The foregoing sulphoxides undergo thermally induced racemisation under mild conditions; deuterium-incorporation experiments implicate the sulphenic acids, e.g.(23)

  所述dihydrothiazine内酯（17）与酯（2）与氧化米氯过苯甲酸得到相应的（- [R）-oxides（18）和（10）; 从二甲基衍生物（31）和（28）获得类似的（S）-氧化物（33）和（30）。前述亚砜在温和的条件下经历热诱导的外消旋作用。氘掺入实验暗示了亚硫酸，例如（23），作为反应中间体。
• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VIII. β-Elimination reactions of 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylates
  作者：Anthony G. W. Baxter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19760000584

  日期：——

  The (6R)-9,9-dimethyl derivative of methyl 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylate (1) is converted into potassium α-(5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-Δ4-thiazolin-3-yl)acrylate (11) by potassium t-butoxide. When the reaction is conducted in the presence of iodomethane, methyl (Z)-β-(2,2-dimethyl-4-methylene-5-oxo-oxazolidin-3-yl)-α-methylthioacrylate (20) is formed, suggesting

  7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4.3.0]非-2-烯-3-羧酸甲酯的（6 R）-9,9-二甲基衍生物（1）转化为钾α-（5-甲氧基羰基-2,2-二甲基- Δ 4 -thiazolin -3-基）丙烯酸乙酯（11）叔丁醇钾。当反应在碘甲烷的存在下进行时，形成甲基（Z）-β-（2,2-二甲基-4-亚甲基-5-氧代-恶唑烷-3-基）-α-甲基硫代丙烯酸酯（20），表明该重排是由β-消除过程触发的。
• BAXTER A. G. W.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 7, 251
  作者：BAXTER A. G. W.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——
• BAXTER A. G. W.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 5, 584-588
  作者：BAXTER A. G. W.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——