(1S)-8-acetyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester | 39650-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-8-acetyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S)-8-acetyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 39650-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 289.353
• InChiKey: PWGVCNKISPXEFY-JIMHFIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5r-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-1ξ-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-1λ4-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 silver perchlorate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-8-acetyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第二部分 （6 S）-7-羟基-5,5,9,9-四甲基-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸盐的还原其4-氧化物

  摘要：

  （6 S）-5,5,9,9-四甲基-7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸酯的还原（ 12）用氢化铝钠得到7-羟基类似物（11）。在化合物（11）与硼氘化锂或钠，氘化铝锂或氘化三叔丁氧基铝酸锂转化为单氘代醇（5）以及半缩醛亚砜（13）转化为单氘代醇亚砜中，几乎没有立体选择性。 （15）用硼氘化钠。

  DOI：

  10.1039/p19730000022