(3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid | 5937-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester；3D-Carboxy-6-carbomethoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin；6-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid；(3S)-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
• CAS: 5937-67-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: LMXWJSIRZFVSLM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester; sodium salt
  参考文献：
  名称：

  关于6β-溴Openicillanic酸抑制β-内酰胺酶的化学反应

  摘要：

  来自蜡样芽孢杆菌的强大的β-内酰胺酶I抑制剂6β-溴去甲硅酸与酶中的丝氨酸残基反应，并通过酯键与二氢噻嗪（2a）结合。给出了该任务的光谱和化学证据，并将证据与从相关模型二氢噻嗪（2b）获得的证据进行了比较。在某些条件下，结合物种经历了由自氧化反应引起的进一步化学变化。模型二氢噻嗪（2b）经历了类似的自氧化反应。

  DOI：

  10.1039/p19800002322
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第I部分.6-α-氯青花酸及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  由6-β-氨基青霉酸的脱氨基反应制备6-α-氯青霉酸的方法已得到改进，并且表明反应是通过6-氮杂青霉酸来进行的。从6-β-氨基青霉苄酯与亚硝酸的反应中已分离出6-氮杂青杨酸苄酯。甲基6-α-chloropenicillanate重排为6-叠氮羰基-2,3-二氢-3-小号甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪与叠氮化钠NN二甲基甲酰胺和2,3-二氢3 S，6-二甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪与甲醇钠的甲醇溶液。6-α-氯Openicillanic酸经历类似的重排。

  DOI：

  10.1039/j39680002533

文献信息

• On the chemical binding of 6β-bromopenicillanic acid to β-lactamase I
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、Vroni Knott-Hunziker、Stephen G. Waley

  DOI：10.1039/c39790000962

  日期：——

  6β-Bromopenicillanic acid (1) binds to serine-44 of the β-lactamase I from B. cereus as a dihydrothiazine derivative, which undergoes further chemical changes during cleavage of the enzyme.

  6β-溴去甲硅酸（1）以二氢噻嗪衍生物形式与蜡状芽胞杆菌的β-内酰胺酶I的丝氨酸44结合，在酶裂解过程中会发生进一步的化学变化。
• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VI. Thermal racemisation of sulphoxides
  作者：Richard J. Stoodley、Robert B. Wilkins

  DOI：10.1039/p19740001572

  日期：——

  Oxidation of the dihydrothiazine lactone (17) and the ester (2) with m-chloroperbenzoic acid yields the respective (R)-oxides (18) and (10); the analogous (S)-oxides (33) and (30) are obtained from the dimethyl derivatives (31) and (28). The foregoing sulphoxides undergo thermally induced racemisation under mild conditions; deuterium-incorporation experiments implicate the sulphenic acids, e.g.(23)

  所述dihydrothiazine内酯（17）与酯（2）与氧化米氯过苯甲酸得到相应的（- [R）-oxides（18）和（10）; 从二甲基衍生物（31）和（28）获得类似的（S）-氧化物（33）和（30）。前述亚砜在温和的条件下经历热诱导的外消旋作用。氘掺入实验暗示了亚硫酸，例如（23），作为反应中间体。
• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part II. Reduction of methyl (6S)-7-hydroxy-5,5,9,9-tetramethyl-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4,3,0]non-2-ene-3-carboxylate and its 4-oxide
  作者：J. Kitchin、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19730000022

  日期：——

  Reduction of methyl (6S)-5,5,9,9-tetramethyl-7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4,3,0]non-2-ene-3-carboxylate (12) with sodium aluminium hydride gives the 7-hydroxy-analogue (11). Little stereoselectivity is observed in the conversion of compound (11) into the monodeuteriated alcohol (5) with lithium or sodium borodeuteride, lithium aluminium deuteride, or lithium deuteridotri-t-butoxyaluminate, and of

  （6 S）-5,5,9,9-四甲基-7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸酯的还原（ 12）用氢化铝钠得到7-羟基类似物（11）。在化合物（11）与硼氘化锂或钠，氘化铝锂或氘化三叔丁氧基铝酸锂转化为单氘代醇（5）以及半缩醛亚砜（13）转化为单氘代醇亚砜中，几乎没有立体选择性。 （15）用硼氘化钠。
• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VIII. β-Elimination reactions of 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylates
  作者：Anthony G. W. Baxter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19760000584

  日期：——

  The (6R)-9,9-dimethyl derivative of methyl 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylate (1) is converted into potassium α-(5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-Δ4-thiazolin-3-yl)acrylate (11) by potassium t-butoxide. When the reaction is conducted in the presence of iodomethane, methyl (Z)-β-(2,2-dimethyl-4-methylene-5-oxo-oxazolidin-3-yl)-α-methylthioacrylate (20) is formed, suggesting

  7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4.3.0]非-2-烯-3-羧酸甲酯的（6 R）-9,9-二甲基衍生物（1）转化为钾α-（5-甲氧基羰基-2,2-二甲基- Δ 4 -thiazolin -3-基）丙烯酸乙酯（11）叔丁醇钾。当反应在碘甲烷的存在下进行时，形成甲基（Z）-β-（2,2-二甲基-4-亚甲基-5-氧代-恶唑烷-3-基）-α-甲基硫代丙烯酸酯（20），表明该重排是由β-消除过程触发的。
• Diketopiperazines from optically active thiazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Z. Gy�rgyde�k、Z. Dinya、R. Bogn�r

  DOI：10.1007/bf00473841

  日期：1979.9