(1S)-8-acetyl-4-chloro-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester | 37394-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-8-acetyl-4-chloro-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1S)-8-acetyl-4-chloro-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 37394-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 293.771
• InChiKey: RUBSFEJGBXHSLI-DLLGPJQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-8-acetyl-4-chloro-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-羟甲基-6-甲氧基羰基-1,4-2 H-噻嗪1-氧化物的异常Pummerer反应

  摘要：

  （3 S）-3,4-二氢-3-羟甲基-6-甲氧基-羰基-2,2-二甲基-1,4-2 H-噻嗪1-氧化物（2）转化为（1 R，5 S乙腈中的乙酰氯））-8-乙酰基-2-氯-2-甲氧基-羰基-4,4-二甲基-7-氧杂-3-硫杂-8-氮杂双环[3,2,1]-辛烷（9） ; （3 - [R）-3,4-二氢-3-羟甲基-6-甲氧基羰基1,4-2 ħ噻嗪1-氧化物（3）经历类似的反应，得到（13）。

  DOI：

  10.1039/c39720000959
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-8-acetyl-4-chloro-2,2-dimethyl-6-oxa-3-thia-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4ξ-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第二部分 （6 S）-7-羟基-5,5,9,9-四甲基-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸盐的还原其4-氧化物

  摘要：

  （6 S）-5,5,9,9-四甲基-7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4,3,0]非-2-烯-3-羧酸酯的还原（ 12）用氢化铝钠得到7-羟基类似物（11）。在化合物（11）与硼氘化锂或钠，氘化铝锂或氘化三叔丁氧基铝酸锂转化为单氘代醇（5）以及半缩醛亚砜（13）转化为单氘代醇亚砜中，几乎没有立体选择性。 （15）用硼氘化钠。

  DOI：

  10.1039/p19730000022