(Z)-1-(9-methyl-1,3,5,7-tetraoxonin-8-yl)ethan-1-one | 1392848-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-(9-methyl-1,3,5,7-tetraoxonin-8-yl)ethan-1-one
• CAS: 1392848-42-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: CHATUBXCNHDNHD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(Z)-1-(9-methyl-1,3,5,7-tetraoxonin-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑通过环缩醛催化的环扩环反应与中环比较

  摘要：

  在Rh II催化下，α-重氮β-酮酸酯和二酮与环状缩醛反应，在一个罐中生成空前的多加氧8和9元环。反应在温和条件下进行，产率高达90％。获得了理想的区域选择性，这可以通过以下机理假设进行合理化：考虑以下因素：1）氧鎓叶立德的形成； 2）其转化为不饱和无环氧碳鎓亲电子中间体； 3）在鲍德温氏直接应用中的分子内亲核攻击规则。

  DOI：

  10.1002/chem.201103870