(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol | 1428859-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1428859-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: FCESJQMXXNDCTR-HPUCLZDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((Z)-but-1-en-1-yl)-5-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D

  摘要：

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.

  DOI：

  10.1021/ol400528g
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((Z)-but-1-en-1-yl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Total Synthesis of Divergolides C and D

  摘要：

  A facile synthesis of the western segment of divergolides C and D has been developed. Exploratory studies with two disconnections, i.e., C4-C5 vs C5-C6, for elaboration of the ansa bridge to the sterically demanding hexasubstituted naphthalenic aromatic core using a chiral synthon assembled from D-glucose via a stereoselective Johnson orthoester rearrangement Is described. The studies set the stage for the completion of the total synthesis of the biologically important novel ansamycins, divergolides C and D, and their structural congeners.

  DOI：

  10.1021/ol400528g